![]() |
|
|
СпиртыСпиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом. В зависимости от характера углеводородного радикала, спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические, причем у последних гидроксильная группа не связана с атомом углерода бензольного кольца. Спирты, у которых гидроксильная группа связана с ароматическим кольцом, называются фенолами. В зависимости от числа гидроксильных групп, спирты подразделяют на одно-, двух- и трехатомные. Двухатомные спирты часто называют гликолями. Спирты, содержащие несколько групп -ОН, объединяют общим названием многоатомные спирты. В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные (R-CH2-ОН), вторичные (R2-СН-ОН) и третичные (R3-С-ОН). Одноатомные алифатические спирты Структурная изомерия предельных одноатомных спиртов определяется строением углеродной цепи и положением гидроксильной группы в цепи. Изомерия двух- и трехатомных спиртов, кроме того, определяется взаимным расположением гидроксильных групп. По систематической номенклатуре названия спиртов образуют, добавляя суффикс -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Физические свойства спиртов зависят от строения углеводородного радикала, количества гидроксильных групп и их положения. Первые представители гомологического ряда спиртов - жидкости, высшие - твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически не растворимы в воде. Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с углеводородами, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования достаточно прочных водородных связей. Способы получения Получение из галогенпроизводных. Галогеналканы гидролизуются под действием водных растворов щелочей. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения: R-Br + NaOH -> R-ОН + NaBr Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, при восстановлении кетонов — вторичные: СН3-СН=0 + 2[Н] -> СН3-СН2-ОН СН3-СО-СН3 + 2[Н] -> СН3-СН(ОН)-СН3 Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения. При взаимодействии реактива Гриньяра с формальдегидом можно получить практически любой первичный спирт, кроме метанола. Для этого продукт присоединения реактива Гриньяра гидролизуют водой. Химические свойства. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы -ОН: Реакции с разрывом связи О-Н: Реакции, сопровождающиеся разрывом связи С-О: Спирты являются амфотерными соединениями. 2С2Н5-ОН + 2К -> 2С2Н5-ОК + Н2 С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется. В присутствии следов влаги образующиеся алкоголяты разлагаются до исходных спиртов: С2НбОК + Н2O -> С2Н5ОН + КОН Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода. Слабые основные свойства спиртов обусловлены наличием неподеленной электронной пары на атоме кислорода и проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами: С2Н5ОН + НВг <-> С2Н5Вг + Н2O Положение равновесия зависит от соотношения реагентов. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления: СН3СООН + НО-СН3 <-> СН3СООСН3 + Н2O В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы, несущий частичный положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp2-гибридизации. Межмолекулярная дегидратация спиртов. При нагревании спирта в присутствии каталитических количеств сильной кислоты происходит отщепление молекулы 2С2Н5ОН -> С2Н5-О-С2Н5 + Н2O Реакция элиминирования, или внутримолекулярной дегидратации. СН3-СН2-СН2-OH -> CH3-CH=CH2 + Н2O Реакции окисления. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты: R-СН2-ОН -> R—СН=O -> R-СООН Вторичные спирты окисляются в кетоны.
Третичные спирты более устойчивы к окислению. При действии на
третичные спирты сильных окислителей может происходить расщепление углеродного скелета молекулы третичного спирта с образованием карбоновых кислот и кетонов с меньшим числом углеродных атомов, чем в молекуле исходного третичного спирта. Окисление обычно проводят дихроматом или перманганатом калия с серной кислотой. Далее многоатомные спирты и фенолы |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|