1). Затем раствор сифонируют под давлением аргона в колбу с раствором диизопропиламида лития. Реакционную смесь выдерживают при температуре -78 °С в течение 6 ч, после чего температуру медленно поднимают до 20 °С и реакционную смесь нейтрализуют водным раствором хлорида аммония. Слои разделяют, из водного слоя делают экстракцию эфиром. Объединенный эфирный раствор промывают насыщенным раствором хлорида натрия и сушат сульфатом магния. Эфир испаряют в вакууме, от маслянистого остатка отгоняют непрореагировавший циклогексанон. Затвердевший бесцветный остаток перекристаллизовывают из циклогексана. Получают 15,8 г (45 %) вещества в виде бесцветных игл; т. пл. 105 °С. Спектральные характеристики приведены на рис. 4.13.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

К главе 1

Богословский Б. М., Казакова 3. С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М.: Изд-во иностр. лит-ра, 1957. 144 с.

Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии / Пер. с нем. М.: Химия, 1968. 944 с.

Жермен Д. Каталитические превращения углеводородов / Пер. с англ. М.: Мир, 1972. 308 с.

Новые пути органического синтеза. Практическое использование переходных металлов: Пер. с англ. / X. М. Колхаун, Д. Холтон, Д. Томпсон, М. М. Твигт. М.: Химия, 1989. 400 с.

Мозеттиг Э.г Мозинго Р. Каталитическое восстановление хлорангидридов кислот в альдегиды // Органические реакции / Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит., 1951. Сб. 4. С. 337-357.

Современные методы органического синтеза / Под ред. Б. В. Иоффе. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1980. 232 с.

Carruthers W. Some modern methods of organic syhthesis. 3rd ed. Cambr. Univ. Press, 1986. 526 p.

Evans R. F. Reduction methods // Modern reactions in organic synthesis / Ed. C. J. Timmons. L.: Reinhold Co, 1970. P 3-53.

Hudlicky M. Reduction in organic chemistry. Chichester: Ellis Horwood Ltd, 1986. 309 p.

Komarewsky V. L, Riesz С. H., Morritz F. L. Catalytic reactions // Technique of organic chemistry / Ed. A. Weissberger. N.Y., L.: Interscience Publishers Inc, 1956. Vol. 2. P. 1-255.

К главе 2

Браун В. Г. Восстановление литийалюминий гидридом // Органические реакции / Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1953. Сб. 6. С. 409-478.

Гейлорд Н. Восстановление комплексными гидридами металлов / Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1959. 912 с.

Мичович В., Михайлович М. Алюмогидрид лития и его применение в органической химии / Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1957. 257 с.

Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии / Пер. с нем. Л.: Химия, 1971. 623 с.

Candlin J. P., Rennie R. А. С. II Elucidation of organic structures by physical and chemical methods. 2nd ed. / Eds K. W. Bentley, G. W. Kirby. N.Y.: Wiley, 1973. P. 1-76. (Weisberger Techniques of Chemistry. Vol. 4.)

Carruthers W. Some modern methods of organic synthesis. 3rd ed. Cambr. Univ. Press, 1986. 526 p.

House H, O. Modern synthetic reactions. Menlo Park: Benjamin, 1972. 852 p. Hudlicky M. Reduction in organic chemistry. Chichester: Ellis Horwood Wtd, 1986. 309 p.

Reduction! Ed. R. L. Augustine. N.Y.: Marcel Dekker, 1979. 242 p.

К главе 3

Неводные растворители: Пер. с англ. / Под ред. Т. Виддингтона. М.: Химия, 1971. 372 с.

Реутов О. А., Белецкая И. П., Бутин К. П. СН-Кислоты. М.: Наука, 1980. 248 с.

Caine D. Reduction and related reactions of a,/?-unsaturated carbonyl compounds with metals in liquid ammonia // Organic reactions. N.Y.: Wiley, 1976. Vol. 23. P. 1-253.

Carruthers W. Some modern methods of organic synthesis. 3rd. ed. Cambr. Univ. Press, 1986. 526 p.

House H. O. Modern synthetic reactions. Menlo Park: Benjamin, 1972. 852 p. Smith H. Organic reaction in liquid ammonia: Chemistry in non-aqueous ionizing solvents. N.Y.: Wiley, 1968. Vol. 1, № 2. 343 p.

К главе 4

Бейтс P., Огле К. Химия карбоанионов / Пер. с англ. Л.: Химия, 1987. 112 с.

Гильман Г. Реакция металлирования при помощи литийорганических соединений // Органические реакции / Пер. с англ. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1956. Сб. 8. С. 333-391.

Талалаева Т. В., Кочетков К. А. Методы элементоргаиической химии. Литий, натрий, калий, рубидий, цезий. М.: Наука, 1971. 1192 с.

Уэйкфилд Б. Методы синтеза с использованием литийорганических соединений: Пер. с англ. / Под ред. И. П. Белецкой. М.: Мир, 1991. 183 с.

Gschwend Н. W., Rodriguez Н. R. Heteroatom-facilitated lithiations // Organic reactions / Ed. Board. N.Y.: Wiley, 1979. Vol. 26.

NegishiE. Ofganometallics in organic synthesis N.Y.: Wiley, 1980. Vol. 1.

Posner G H. An introduction to synthesis using organocopper reagents, N.Y.: Wiley, 1980. 140 p.

Seebach D., Griss К. H. New application of organometallic reagents in organic synthesis. Amsterdam: Elsvier, 1976.

Wakefield B. J. The chemistry of organolithium compounds. Oxford: Pergamon Press, 1974. 333 p.

Учебное издание

Репинская Ирина Бернгардовна Шварцберг Марк Самуилович

ИЗБРАННЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Редактор издательства Н.В. Кораблина Художник В.Н. М