йшим представителем этой группы алкалоидов является лупинин, ряд хинолизи-диновых алкалоидов представлен структурами из двух сконденсированных идентичных гетероциклических фрагментов (спартеин и афиллин). К этой группе можно отнести и некоторых представителей алкалоидов ли-коподиума (например, ликоподии), которые вообще-то обычно рассматривают самостоятельно, т.е. группируя их по источнику (табл. 9.2.5).

Эти алкалоиды обладают разнообразной биологической активностью: возбуждают дыхательные центры, повышают артериальное давление, вызывают сокращение матки и т.д. Но из-за высокой токсичности в медицине используются ограниченно: 5% экстракт пла-уна-баранца (Lecopodium selago) — сильное рвотное средство, которое применяют при лечении алкоголизма.

Некоторые хинолизидиновые алкалоиды, выделенные из морских организмов, представляют определенный терапевтический интерес: галихлорин — ингибитор индуцированной экспрессии VCAM-1 (молекулы адгезии сосудистых клеток) может быть использован для лечения атеросклероза, коронарно-ар-териальных заболеваний, грудной жабы (angina) и нонкардиоваскулярных воспалительных заболеваний.

К группе хинолизидиновых алкалоидов можно присоединить и алкалоиды индолизидиновой структуры, ввиду их немногочисленности и некоторого родства структур (атом азота — в узле бицикла). Свансонин — представитель

Таблица 9.2.5.

Тип гетероцикла Представители Природные источники

Лупинин Lupinus luteus, Sarothamnus

scoparim.

Из фасолин черного и желтого люпина (Lupinus luteus L , L Niger Hort) и некоторых др. растений

Саансонин Из Swotnsona procumbens.

этого структурного типа — сильный и специфический ингибитор лизосомных кислот и маннозидаз. Ингибиоование этих энзимов приводит к накоплению некоторых олигосахаридов гибридного типа и уменьшению гликопротеи-нов, содержащих разветвленные боковые цепи

Хинолиновые алкалоиды (табл. 9.2.6), выделенные из растений 14 семейств, некоторых микроорганизмов и животных, включают более 300 представителей. Наиболее богаты ими растения семейства рутовых (Rutaceae), мареновых (Rubiaceae), парнолистнико-вых (Zygophyllaceae) и сложноцветных (Compositae).

Алкалоиды этой группы могут иметь достаточно простую структуру замещенных хинолина и хинолонов; структуру хинолина, сконденсированого либо с фурановым, либо с пирановым

Таблица 9.2.6.

Тип гетероцикла

Представители

Природные источники

Кинуреновая кислота

Обнаружена в моче некоторых животных

Хинолин

Эхинопсин Из Echinops riro L. и др.

spp. Echinops, Compositae.

Из корней Dictamnus albus Linn , Skimmia repens Na-kai, Aegle marmeios Correct, Rutaceae.

Из древесины Fhndersia australis R. Br., Rutaceae.

Хинолин + хинуклидин

Из коры хинного дерева (Cinchona) и ремиджии (Remijia) сем. мареновых (Rubiaceae).

Там же

Таблица 9.2.6 (продолжение).

Тип гетероцикла Представители Природные источники

НО.

Цинхонидин

Там же

*Н

циклом (последние часто представляют собой геми-терпеновый фрагмент); либо более сложную молекулярную систему из двух гетероциклов, образующих такие известные алкалоиды, как хинин, хинидин, цинхонин (гетероциклическая система хинолин + хинук-лидин). Последние часто выделяют в отдельную группу хинных алкалоидов, учитывая их уникальность по физиологическим свойствам и локальность по источнику — более 20 их представителей выделено из коры хинного дерева.

По биологической активности из алкалоидов этой группы следует выделить, в первую очередь, соединения подгруппы хинина, обладающие разносторонним действием на организм человека: они угнетают центральную нервную систему и терморегулирую-щие центры, понижают возбудимость сердечной мышцы, возбуждают мускулатуру матки. Характерное свойство хинных алкалоидов — высокая противомалярийная активность. Эхинопсин применяют в качестве стимулятора центральной и периферической нервной системы.

Изохинолиновые алкалоиды (табл. 9.2.7) содержатся в растениях 30 семейств и включают более 1000 представителей. Наиболее богаты ими следующие семейства: анновые (Аппопасе-ае), барбарисовые (Berberidaceae), ды-мьянковые (Fumariaceae), гернандиевые (Hernandiaceae), лавровые (Lauraceae), магнолиевые (Magnollaceae), луносемян-никовые (Menispermaceae), монимиевые (Monimiaceae), маковые (Papaveraceae), лютиковые (Ranunculaceae). Естественно, что такое большое количество алкалоидов с изохинолиновым ядром и такое широкое распространение их среди растительных семейств влечет за собой большое разнообразие структурных типов этой алкалоидной группы.

СН3

Глауцин

Таблица 9.2.7.

Таблица 9.2.7 (продолжение).

Тип гетероцикла

П редставители

Природные источники

Из растений рода Alan-gium, сем. алангиевых.

Морфин

Главный алкалоид опия, в котором его 9-14%, кодеина — 0,7-2,5%, тебаи-на — 0,3-1,5%.

Кодеин

н,со

Тебаин

H3COН3СО.

Синоменин

Из корней Sinomenium аси-tum (Thunb.) Rend., and Wils. (Cocculus diversifolius DC), Menispermaceae.

Можно выделить следующие структурные группы: простые изохинолиновые (кориналин), бензил