олин проявляет антигель-минтные и слабительные свойства, антигельминтным действием обладает также пелетиерин. В структурном плане алкалоиды этой подгруппы весьма близки: либо это насыщенный гетеро-цикл, либо гетероцикл с одной двойной связью, в ряде представителей пиперидиновый цикл метилирован по атому азота, в качестве заместителей фигурируют алкильные, карбоксильные, карбонильные и гидроксиалкиль-ные функции.

Таблица 9.2.2.

Тип гетероцикла

Представители

Природные источники

Н

Гувацин

Из скорлупы семян Агеса

catechu L , Palmae

"СООН

Н

,СООН

Пипеколовая кислота

Из корней гранатового дерева (Ритса granatum L, Ритсасеае).

Таблица 9.2.2 (продолжение).

Тип гетероцикла

Представители

Природные источники

СН3 I

СООН

Арекадин

Ареколин

Н

СА

Кониин

Из семян Conium macula-turn L.t Umbelliferae

Тесота stans, L., Bignon-iaceae

Из коры Galbulimima Вас-cata. Мощный антагонист мускаринового рецептора М2 типе.

Пиридиновые алкалоиды могут

быть разделены на три подгруппы: те, которые содержат только пиридиновый гетероциклический фрагмент; те, которые содержат еще дополнительный гетероциклический фрагмент (например, пирролидиновый или пипе-ридиновый); третью подгруппу составляют алкалоиды, в молекулах которых пиридиновый цикл сконденсирован с эпициклами разного размера (табл. 9.2.3). Некоторые алкалоиды этой группы метилированы по атому азота пиридинового цикла, в результате чего соединение теряет основные свойства, но это не служит основанием для исключения их из класса растительных щелочей, поскольку биогенетически они — алкалоиды.

Своей биологической активностью в этом ряду соединений выделяются небезызвестный никотин и анабазин: оба они достаточно токсичны для теплокровных (и для человека, в том числе), оба проявляют неплохую инсектицид-ность, потому и используются в растениеводстве и ветеринарии. Никотин в малых дозах возбуждает центральную нервную систему человека, в больших—угнетает, а в конечном счете приводит к параличу нервной, дыхательной и сердечной деятельности.

Никотин извлекают из сухих листьев различных видов табака, где он содержится в значительных количествах (2-8%) в комбинации с лимонной и малеиновой кислотами, т.е. в виде соли. В небольших количествах ему

Таблица 9.2.3.

Тип

гетероцикла Представители Природные источники

В семенах Triganella foeТригонелин numgraecum L. и в кофейХомерин Морские ежи

ных зернах

Никотин Nicotiana tabacum, Nicotiana rustica и др.

Nicotiana spp.

Таблица 9.2.3 (продолжение).

Тип гетероцикла Представители Природные источники

Анабазин Anabasis aphylla L., Chenopodiaceae

ъ

Пиринодемин A

ИЗ морских губок Атphtmedon sp Мощная ци-тотоксическая активность против лейкемии L1210 (1СМ, 0,058 цд/ml).

Из Actinidia.

Из горечавки (Gentiana

Ген цианин lutea, G.tnacrophytta, Gentianacecie).

Педикулинин Из мытника (Pedicularis).

сопутствуют норникотин и анатабин. Пиридиновые алкалоиды бетаиновой структуры — тригонелин и хомарин содержатся в тканях морских животных (морские ежи).

Пирролизидиновые алкалоиды — алкалоиды, содержащие в своей структуре гетероциклическую систему 1-метилпирролизидина. Число этих алкалоидов довольно велико (более

250 соединений), выделены они из растений, принадлежащих к семействам сложноцветных (Compositae), буравчико-вых (Boraglnaceae), бобовых (Legumi-nosae). В зависимости от периода вегетации, пирролизидиновые алкалоиды находятся в растениях частично или полностью в виде N-окисей, часто они представляют собой сложные эфиры пирролизидиновых спиртов (нецинов) и монотерпеноидных двухосновных кислот (нециновых кислот), но имеются также эфиры монокарбо-новых кислот и неэтерифицированные пирролизидиновые спирты (табл. 9.2.4).

Многие пирролизидиновые алкалоиды весьма токсичны, наиболее типична для них гепатотоксичность (вызывают тяжелые гепатиты), некоторые из них обладают атропиноподобным и ку-рареподобным действием. В медицине применяют платифиллин и сарра-цин, оказывающие холинолитическое и спазмолитическое действие, при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости, при бронхиальной астме и гипертонической болезни.

Недавно выделенный пентагидро-ксилированный пирролизидиновый алкалоид (+)-казуарин — эффективный ингибитор глюкозидазы I.

Таблица 9.2,4.

Тип гетероцикла

Представители

Природные источники

НО V Н

Общие основания пирро-Ретронецин лизидиновых алкалоидов Seneco species.

;Нз

СНз-СН=С-С00

СНгОН СН2-ОСО-С=СН-СНг

Seneco platyphyllus и др. Seneco spp., Compositae.

СН3

Т ОН ^—/.-снэ

нз'

,0-^*/ \=0

\^ О Платифиллин Seneco spp.

Таблица 9.2.4 (продолжение).

Тип гетероцикла Представители Природные источники

(+)-Казуарин Из коры Casuarina equiset-folia L. (Casuarinacece).

Хинолизидиновые алкалоиды

представлены разнообразными соединениями, в основе которых лежит структурный фрагмент хинолизидина — бициклического гетероцикла с атомом азота в узле, своего рода азотистого производного декалина. Просте