![]() |
|
|
Введение в химию природных соединенийаненных в природе в той лил иной степени. Из жирнокислотных производных глицерина сюда относятся алкилдиацил-глицериды и плазмологены — это те соединения, в которых глицерин образует две сложноэфирных связи и одну связь простого эфира. Функция простого эфира может быть насыщенной (алкилдиацилглицериды) и ненасыщенной (плазмологены). Такие липиды найдены в различных органах животных (костный и головной мозг, сердце, плазма крови), в яичном желтке и молочном жире, в растениях и микроорганизмах; но более всего их в морских организмах (звезды, иглокожие, моллюски, некоторые виды рыб). Схема 5.3.3 Rl,Rj= фрагменты обычных жирных кислот R= Н-С^Нзз (химиловый спирт) Н-С13Н35 (батиловый спирт) А9-1П-С18Нзз (селахиловый спирт) J : R=—СН=СН—R' (алкил-виниловые эфнры) Интересно заметить здесь, что спирты, участвующие в образовании этого вида глицеридов, имеют такой же состав, что и обычные жирные кислоты — факт, указывающий на общность их биосинтеза. Фосфоглицериды образуются при совместной этерификации глицерина как карбоновыми (жирными), так и минеральными (фосфорной) кислотами. Образующиеся в этом случае фосфа-тидовые кислоты имеют кислый характер, поскольку фосфорная кислота многоосновная. По этой же причине фосфатидовая кислота сохраняет возможность последующих этерификации, Схема 5.3.4 У— -Н (фосфатндовые кислоты) -СН>-СН>- NHj (кефагпшы) -Q^-Qt, N^CH^ (лецитины) НО CHj - СН- СООН (фос ф атдил-с е рины) Mi ОЬ -СН(ОН) - СН:ОН (фосф атндилчлнцгрины) (ф о с ф атиднл-инозиты) ОН НО ОН V ОН RjCOO— OCOR' О II —О—F—О СН RjCOO— О II ,—OCOR' 1—О—Р—О—Ш ОН :NH/ СН т.е. может образовать, как минимум, еще одну сложноэфирную связь по фосфорно-кислотной группе. В качестве второй спиртовой компоненты, в этом случае, обычно участвуют би- или поли- функциональные гидроксисоеди-нения, такие как р-этаноламин, холин, серии, еще одна молекула глицерина, миоинозит. Чем интересны эти вторые спиртовые компоненты? Во-первых — тем, что некоторые из них, являясь аминами, образуют внутренние соли с фосфорно-кислотной функцией; а во-вторых — все они (в том числе и внутренние соли) обладают ярко выраженной гидрофильностью (схема 5.3.4). Если мы проанализируем полную структуру любого фосфоглицерида, то обнаружим одно из самых ярких свойств этого класса природных соединений — бифильность их по отношению к растворителям, к жидкофазной среде. Длинноцепочечные алкильные радикалы жирнокислотных фрагментов обладают выраженной липофильнос-тью, тогда как фосфатное звено, вместе с остатком второй спиртовой компоненты проявляет сильно выраженную гидрофильность за счет ионной пары или обилия спиртовых функций с их тенденцией к образованию водородных связей. Такая физико-химическая структура фосфоглицеридов обеспечивает энергетическую выгодность их упорядоченной агрегации как в виде липидного слоя на границе раздела жидких фаз (вода-липид), так и в форме двойного липидного слоя (липид-ной поверхности) в воде. По такому механизму образованы липидные биослои, являющиеся основой молекулярной организации биологических мембран (схема 5.3.5). В ряду фосфолипидов глицеринового ряда иногда встречаются представители (обычно редкие) с достаточно сложной гидрофильной частью молекулы: так, фосфатидил-инозиты могут быть этерифицированы дополнительно одной или двумя фосфатными группами (содержатся в нервных тканях млекопитающих); кардиолипин, найденный в митохондриях и в некоторых бактериях, составлен из трех глицерид-ных фрагментов и двух фосфатных звеньев (схема 5.3.6). Схема 5.3.6 CH-rOCOR! I R2COC*-C-"H О I II CHj—О—Р—О ОН он он ою3н ОН 1 -фосфатидилмиоинозит-4,5-дифосфат ОЮзН2 ОН CH-.-OCOR, сн2-о—р—о—сн2 I I II I R-VCCO-C-HH О Н—С-ОН О H--C-HCCOR3 Кардиолипин I II I I CHj— О— Р— О—CHJ CH2-OCOR4 ОН В тех случаях, когда вместо глицерина в качестве спиртовой компоненты во взаимодействие с жирными кислотами выступают двухатомные спирты (диолы) — образуется группа диоль-ных липидов. Гликоли, участвующие в формировании соответствующих липидов, обычно имеют первичные спиртовые группы, разделенные несколькими метиленовыми звеньями (от 2 до 6), а их липидные производные, как и в случае глицерина, могут быть нейтральными или фосфатидными. Диольные липиды обычно содержаться в тканях животных, семенах растений и микроорганизмах в весьма незначительных количествах — в тысячи раз меньше по сравнению с глицеридами. Обнаружено, что их концентрация может возрастать при усиленной пролиферации клеток: регенерирующая печень, созревающие семена растений. Из их физиологических реакций можно отметить повышение проницаемости мембран и инициирование гемолиза эритроцитов. Схема 5.3.7 С.Н2— (CHib-CHj ОIIР—О—СН2 I V ОЕ Щ 0 I N(CHj) CH2— (ОДп— СН2 О OR' OR R, R' -COR2 (остаток жирной кислоты) R2 —алкил или алкенил п=2-4 Весьма важную, разнообразную и интересную группу липидов под общим названием сфинголипиды, об |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 |
Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|