![]() |
|
|
Введение в химию природных соединенийно большое количество так называемых непротеиногенных аминокислот Только в высших растениях их насчитывается более 200; много таких аминокислот продуцируется микроорганизмами, еще неизвестно сколько их будет обнаружено в морских организмах, химический состав которых интенсивно изучается в последнее время и интерес к ним все возрастает. Анализировать весь этот список аминокислот в настоящий момент не имеет смысла, но можно взглянуть на некоторые из них, чтобы увидеть структурное их разнообразие и соответственно разнообразие в химических и биологических свойствах. Если в про-теиногенных аминокислотах олефино-вые группы как бы запрещены, то здесь Схема 4.1.4 СНз—NH—(CBjU—СН—СООН NH СООН 4-гидроксипролин e-N-метиллизин они не единичны. Встречаются амино- с необычными гетероатомами, такими как кислоты с малыми циклами, притом йод и селен (табл. 4.1.2); разнообразен весьма напряженными; аминокислоты набор гетероциклических аминокислот. Таблица 4.1.2. Некоторые непротеиногенные аминокислоты. СНг МЬ II I 1ЮОС CI^ ХООН у-метилен-1_-глутаминовая кислота (земляной орех, тюльпаны); мощный гилоглике-мический агент № Nib сн=с СНз7 ЧСН/ 4 СООН 2-амино-4-метил-гекс-4-еновая кислота (Hecsculus californica); мощный гипогликеми-ческий агент CHj NHj Гипоглицин A (Blighia sapida)CHj-CH—СООН СООН NHj 1 -аминоциклопропанкарбоновая кислота (биологический источник этилена в растениях) Таблица 4.1.2 (продолжение). Мимозин (Mimosa pudica); агонист глютаматного рецептора CHj-CH-COOH NHj СООН Азетидин-2-карбоновая кислота (Liiiaceae); агонист глютаматного рецептора Каинова кислота (из водоросли Dignea simplex); агонист глютаматного рецептора СН-СООН Иботеновая кислота (из мухомора, инсектицид) НООС NH п Возбуждающая аминокислота из ядовитого гриба ClitoСНг-СН-ОООН NHz cyle acromelaga NH2 /_ Селеноцистеин (активный центр ферментов типа глуHSe СН2 \ татион пероксидазы) СООН Дисигербарин (Dysiherbarine); нейротоксин из морской губки Dysidea herbacea В качестве нестандартных аминокислот следует отметить обнаруженные в некоторых случаях аминокислоты, по пр -шципиальной структуре соответствующие протеиногенным аминокислотам, но в отличие от последних, имеющие D-конфигурацию. Эти аминокислоты, как правило, входят в состав полипептидных антибиотиков — там найдены D-валин, D-фенилаланин, D-цистеин (подробнее эти антибиотики будут рассмотрены ниже, в разделе о полипептидах). D-Аминокислоты являются компонентами клеточных стенок многих бактерий — это D-аланин, D-глутамин. 4.2. Химические свойства а-аминокислот Химические свойства а-аминокислот определяются, в самом общем случае, наличием у одного и того же атома углерода карбоксильной и аминной групп. Специфика боковых функциональных групп аминокислот определяет различия в их реакционной способности и индивидуальности каждой аминокислоты. Свойства боковых функциональных групп выходят на первый план в молекулах полипептидов и белков, т.е. после того, как аминная и карбоксильная группа свое дело сделали — образовали полиамидную цепочку. Итак, химические свойства собственно аминокислотного фрагмента подразделяются на реакции аминов, реакции карбоновых кислот и свойства, обязанные взаимному их влиянию. Карбоксильная группа проявляет себя в реакциях со щелочами — образуя карбоксилаты, со спиртами — образуя сложные эфиры, с аммиаком и аминами — образуя амиды кислот, а-аминокислоты достаточно легко де-карбоксилируются при нагревании и при действии ферментов (схема 4.2.1). Эта реакция имеет важное физиологическое значение, поскольку ее реализация in vivo приводит к образованию соответствующих биогенных аминов, выполняющих ряд специфических функций в живых организмах. При де-карбоксилировании гистидина образуется гистамин, обладающий гормональным действием. В организме человека он находится в связанном виде, освобождается при воспалительных и аллергических реакциях, анафилактическом шоке, вызывает расширение капилляров, сокращение гладкой мускулатуры, резко повышает секрецию соляной кислоты в желудке. Так же, реакцией декарбоксилиро-вания, вместе с реакцией гидроксили-рования ароматического цикла, из триптофана образуется другой биогенный амин — серотонин. Он содержится у человека в клетках кишечника в тромбоцитах, в ядах кишечнополостных, моллюсков, членистоногих и земноводных, встречается в растениях (бананах, кофе, облепихе). Серотонин выполняет медиаторные функции в центральной и периферической нервной системах, влияет на тонус кровеносных сосудов, повышает стойкость капилляров, увеличивает количество тромбоцитов в крови (схема 4.2.2). Аминогруппа аминокислот проявляет себя в реакциях с кислотами, образуя аммонийные соли, ацилируется Схема 4.2.1 Ft ОН NaOII „ _ + R-CH-COOEt ?< R-СН-СООН ^ R-CH-COOTVa ^ NH3/ ^ \-С02 ^ R-CH-CONHz R-CH2-NH2 Mb Схема 4.2.2 и алкилируется при взаимодействии с обычные первичные амины, образует галогенангидридами и гал |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 |
Скачать книгу "Введение в химию природных соединений" (3.07Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|