деленных впервые из тканей мозга, но впоследствии обнаруженных во многих животных и растительных источниках (схема 2.3.2).

Производными р-аминоспиртов являются алкалоиды семейства эфедро-вых — эфедрин, норэфедрин, N-метилэ-федрин (схема 2.3.3). Среди них наиболее известен эфедрин, используемый в медицинской практике в качестве сосудосуживающего и бронхорасширяющего средства, его применяют при лечении аллергических заболеваний, а также как стимулятор центральной нервной системы и при отравлении некоторыми

Схема 2.3.2

сн3-<сн2)12-сн=сн-сн- -сн-сн,он СН1 (СН2)]3-СН-СН-СН-СН2ОН

1 1 1

он 1

NH2 ОН ОН NH2

сфингозин фитосфингоэин

Схема 2.3.3

ОН

^^^^^

|| у у сн3 ОН СН3

эфедрин норэфедрин 1 1 \^ СН3

N-метилзфедрин

®

СН2-ГМ(СНз)зС1'

мускарин

наркотиками, так как он является их антагонистом.

Из аминоспиртов растительного происхождения следует отметить мускарин, содержащийся в мухоморе красном (Amanita muscaria), являющийся имитатором ацетилхолина. В малых дозах он понижает у человека артериальное давление, амплитуду и частоту сердечных сокращений; в больших дозах вызывает спазмы мышц, судороги, коматозное состояние (LDm 0,2 мг/кг для мышей и 0,7 мг/кг для человека при пероральном введении).

Аминоспирты животного происхождения представлены катехоламинами, осуществляющими регуляцию функций эндокринных желез (надпочечники, щитовидная железа) и передачу нервных импульсов. В первом случае они рассматриваются как гормоны, во втором случае — как нейромедиато-ры. Соединения этой группы, кроме спиртового гидроксила, имеют еще и фенольные функции. Биогенные ка-техоламины представлены тремя соединениями: дофамин, норадрена-лин, адреналин (схема 2.3.4).

Роль этих веществ в жизнедеятельности животных важна и разнообразна. Дофамин стимулирует секрецию соматотро-пина (гормон роста) и подавляет секрецию пролактина (гормон роста молочных желез), он также регулирует уровень глюкозы в крови, диурез, кровоток в почках; нарушение синтеза дофамина в мозгу — причина возникновения болезни Паркин-сона. Норадреналин участвует в передаче нервных импульсов, воздействует на мышцы кровеносных сосудов, сужая их и повышая тем самым артериальное давление. Адреналин также способствует сужению мелких кровеносных сосудов, вызывает усиление работы сердца, расслабляет мускулатуру бронхов и кишечника. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении и тд. содержание адреналина в крови резко возрастает (оно может возрасти в 100 раз за несколько секунд), что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Схема 2.3.4

НО

NH2

норадреналин

СИ2

NHCHs

адреналин

Глава 3. УГЛЕВОДЫ

Нельзя сказать, что углеводы в меньшей степени распространены в природе, чем аминокислоты и белки, и что они играют меньшую роль в процессах жизнедеятельности самых различных организмов.

А если учесть, что глюкоза и подобные ей соединения образуются почти что из ничего, т.е. являются фактически первыми веществами живой клетки по биосинтетическому пути, то можно отдать им предпочтение в очередности написания. Если аминокислоты, и особенно их полимерные производные, полипептиды и белки, в большей степени сосредоточены в животных организмах, то углеводы и их производные — это прерогатива царства растений.

По химической классификации, все углеводы являются полигидроксикар-бонильными соединениями. Номенклатура их, как и в большинстве случаев природной химии, носит тривиальный характер, систематический подход разработан и им удобно пользоваться при названии производных углеводов и обозначении характерных структурных элементов. Общее окончание для всех углеводов, исключая полимерные системы — оза.

Здесь следует отметить, что обычно углеводы подразделяют в первую очередь на моносахариды, олигосаха-риды и полисахариды. Но так как мо-носахара являются фундаментальными углеводными единицами, а олигосаха-ра и полисахара — это не что иное, как их производные (гликозиды), то мы и будем придерживаться этой схемы: не выделять олигосахара в отдельный класс, рассматривая их как соответствующие производные моносахаров, а полисахара вынесем в отдельную главу "биополимеры". Таким образом, рассматривая химию углеводов, мы отождествляем их с моносахарами.

3.1. Классификация

Классификация углеводов ступенчатая. В первую очередь, отмечается количество атомов углерода углеводородной части молекулы — тетрозы, пенто-зы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространенными являются пенто-зы и гексозы. В зависимости от числа атомов углерода в моносахаридной цепочке, их подразделяют на низшие (С34, триозы и тетрозы), обычные (С56, пентозы и гексозы) и высшие моноса-хара с количеством углеродных атомов от 7 до 10. Нормальные углеводы структурно расходуют один углеродный атом на карбонильную группу, при всех остальных углеродных атомах находится по одной гидроксильной группе. Вторая ступень классификации связана с расположением карбонильн