ондроитин сульфат 58 Хондрокол А 343

Хоризмовая кислота 215, 216 Хризантема™ 147 Хризантемовая кислота 141 Хризантенон 149 Хромоны 204 Хургхадин 192

Целастрол 182

Целлобиоза 55

Целлюлоза 57

Цембраноиды 176

Цембрен 173

Церамиды 128

Цереброзиды 129

Цериловый спирт 130

Церотиновая кислота 130

Цетиловый спирт 130

Цетин 130

Цефадроксил 298

Цефаклор 298

Цефалексин 298

Цефалоридин 298

Цефалоспорины 296, 297

Цефалоспорин С 87

Цефалотин 298

Цефамандол 298

Цефатризин 298

Цефизолин 298

Цефиксим 299

Цефоперазон 300

Цефотаксим 299

Цефпирамид 300

Цефтазидим 299

Цефтриаксон 299

Цефуроксим 299

Цианогенные гликозиды 59, 60

Циататриол 173

Циклоартенол 179

Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гек-сол 274

Циклокупаренол 168

Циклопентеноновые антибиотики 320

Циклопротобуксин А 247

Циклосерин 310

Циклофенхен 148

п-Цимол 153

1,8-Цинеол 146

Цинк-энзимы 355

Цинхонидин 233

Цинхонин 233

Цистеин 70

Цистодамин 249

Цитиколин 287

Цитозин 61, 62

Цитокенин 139

Цитохром С оксидаза 358

Цитохромы 265

Цитраль 143

Цитронелаль 143

Цитруллин 362

Черный хинон 198, 199

Шамиграны 167 Шикиматный биосинтез 215,

216, 217 Шикимовая кислота 19, 24,

25, 214 Шоначалин С 166

Щавелево-уксусная кислота 25, 48

Эбурнамонин 238 Эинуллин 88 Эйкозанол-2 131 Эйкозенины 328, 329 Экзогены 9

Элаидиновая кислота 106 Элаиолид 316 Элемол 165 Эленилацетат 157 Элеостеариновая кислота 108 Эллаговая кислота 200, 201 Эмитин 234 Эмодин 212 Эндогены 9 Энкефалины 82 Эпибатидин 248, 341, 343 6-Эпинеофлор 328 Эпиэлемол 165, 171 Эпиэлимены 171 Эпокси-а-бисаболен 168 Эпокси-а-пинен 151 Эпоксигераниолы 152 Эпоксилимонены 154 Эпоксисквален 179 Эргоалкалоиды 260 Эргостерол 190 Эремофилон 167 Эринацин С 175 Эритиденин 240 Эритроза 32 Эритромицины 314, 315 Эритрулоза 33 Эруковая кислота 106 Эскулетин 218, 220 Эсперамицин А 4 Эстрадиол 186 Эстриол 186 Эстрогены 186 Эстрон 186 Р-Этаноламин 28, 29 Этиохоланолон 189 а-Эудесмол 167 Эугенин 204 Эунциллин 173 Эуфореппинол 174, 175 Эфедрин 29, 245 Эхинатин 208 Эхинопсин 232, 233

Юглон 211

Яблочная кислота 18, 19, 48

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие автора 3

Глава 1. ВВЕДЕНИЕ 4

1.1. Предмет химии природных соединений 4

1.2. Классификация природных соединений 7

1.3. Методология химии природных соединений 10

1.4. Углерод и жизнь 14

Глава 2. ПРОСТЕЙШИЕ БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - МОСТИК К МАССИВУ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 18

2.1. Гидроксикислоты 18

2.2. Оксокислоты 25

2.3. АминоспиртЫ 28

Глава 3. УГЛЕВОДЫ 31

3.1. Классификация 31

3.2. Свойства и структура моносахаридов 33

3.3. Химические свойства моносахаридов 39

3.4. Биосинтетические реакции углеводов ' 46

3.5. Производные моносахаров 49

3.6. Гликозиды 52

Глава 4. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ 68

4.1. Классификация и строение аминокислот 68

4.2. Химические свойства а-аминокислот 75

4.3. Биосинтез аминокислот 78

4.4. Полипептиды 81

4.5. Дикетопиперазины 87

4.6. Циклопептиды 89

4.7. Депсипептиды 92

4.8. Белки 94

Глава 5. ЛИПИДЫ: ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . 103

5.1. Жирные кислоты 103

5.1.1. Химические свойства жирных кислот 110

5.2. Метаболиты жирных кислот 113

5.2.1. Ацетогенины 113

5.2.2. Карбоциклические оксилипины 117

5.3. Жиры и жироподобные производные жирных кислот 123

5.4. Биосинтез жирных кислот и их производных 131

Глава 6. ИЗОПРЕНОИДЫ-1 137

6.1. Терпены и терпеноиды 137

6.2. Гемитерпены 139

6.3. Монотерпены 140

6.4. Ациклические монотерпены 142

6.5. Моноциклические терпены 144

6.6. Бициклические монотерпены 148

6.7. Строение и свойства монотерпенов 150

6.8. Биосинтез изопреноидов 158

Глава 7. ИЗОПРЕНОИДЫ II. ОТ СЕСКВИТЕРПЕНОВ ДО ПОЛИТЕРПЕНОВ 164

7.1. Сесквитерпены 164

7.2. Химические свойства сесквитерпенов 170

7.3. Дитерпены и сестертерпены 172

7.4. Тритерпеноиды и стероиды 178

7.5. Тетратерпеноиды — каротиноиды 190

Глава 8. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 194

8.1. Фенолы и фенолокислоты 194

8.2. Пираны 203

. 8.3. Хиноны 209

8.4. Биосинтез фенольных соединений 213

Глава 9. АЛКАЛОИДЫ И ПОРФИРИНЫ 223

9.1. Понятие об алкалоидах и их классификация 223

9.2. Истинные алкалоиды 224

9.3. Протоалкалоиды 245

9.4. Алкалоиды разных групп . . : 246

9.5. Химические свойства и химические модификации алкалоидов .... 250

9.6. Аминокислоты и биосинтез алкалоидов 253

9.7. Порфирины 261

Глава 10. ВИТАМИНЫ И КОФЕРМЕНТЫ 267

10.1. Витамины — собственно 268

10.2. Витамины-коферменты 275

10.3. Коферменты 283

Глава 11. АНТИБИОТИКИ 291

11.1. (З-Лактамные антибиотики 292

11.2. Тетраценовые антибиотики 303

11.3. Аминогликозидные антибиотики 306

11.4. Пептидные антибиотики 310

11.5. Макролидные антибиотики 314

11.6. Полиэфирные антибиотики 319

11.7. Антибиотики разные 320

Глава 12. РАЗНЫЕ ГРУППЫ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 327

12.1. Природные кумулены и ацетилены 327

12.2. Полиэфиры 332

12.3. А