а

СН,

циклогексан

нс^-^сн

СН

бензол

6. Ароматические углеводороды циклопарафины:

сн

НС /-лСН НС^^СН

сн

„ t. катал.

+ зн

2

н2с

Н2С

сн.

ТСН.

:н„.

н2с

н2а

сн3

^сн3 сн„

300 С, Pt

нс^-^сн сн

+ 4H2t

гексан

8. Ароматические углеводороды предельные углеводороды:

+ 4Н2 *' катал> СН3—(СН2)4—СН3.

гексан

Углеводороды ряда этилена (алкены)

Схема 2

Предельные углеводороды 3

-—~-— ^

<

4 Галогенопроизводные углеводородов

2

Углеводороды ряда этилена 7 Спирты

8

1. Предельные углеводороды углеводоро-

ды ряда этилена:

сн3-сн3 «f> н2с=сн2 + H2t.

2. Углеводороды ряда этилена -» предельные

углеводороды:

СН2-СН2 + Н2 сн3—сн3.

3. Предельные углеводороды -» галогенопро-

изводные углеводородов: СН„ С1—С1 СН — С1

I I

СН2+ -Ц. СН2 + НС1.

сн3 сн2

хлорпропан

4. Галогенопроизводные углеводородов -» пре-

дельные углеводороды:

СНЭ—СН^-Ш,—JC1 + 2NaTCJ^-CH2—CHg—СН3 -»

-> СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 + 2NaCl.

гексан

5. Углеводороды ряда этилена -» галогено-

производные углеводородов:

СН3—СН=СН2 + Br2 -» СН3—CHBr—СН2—Вг.

1,2-дибромпропан

6. Галогенопроизводные углеводородов—» уг-

леводороды ряда этилена:

СН,—С1 К СН9

I 2 I IT 2

| I t С Н ОН II

СН„ + ОН ' 2 5 > СН + КС1 + нон.

! 2 I

сн3 сн3

7. Углеводороды ряда этилена -» спирты:

ОТТ __rtTT ТТПТТ 280—300 С, 8-10 МПа, ЩРО,

L/H2—HUH ->

~> сн3—сн2—ОН.

8. Спирты ~> углеводороды ряда этилена:

сн3—сн2—ОН t>140C'H2SQ*K-> сн2=сн2Т + н2о.

Углеводороды ряда ацетилена (алкины)

Схема 3

Галогенопроизводные углеводородов

6

Углеводороды ряда этилена

8

Ароматические углеводороды

12

Альдегиды

13 14

Карбоновые кислоты

15

16

Спирты

1. Предельные углеводороды -> галогенопро-

изводные углеводородов:

сн3—сн2—СН3 + С12 -> СН3—СН2—СН2—С1 + + НС1.

2. Галогенопроизводные углеводородов-» пре-

дельные углеводородов:

сн3 СН2 СН2 С1

+ Zn

CBL- СН2 СН —1 С1

^СНЯ—(СН2)4—сня +

+ ZnCl2.

3. Предельные углеводороды -> углеводороды ряда ацетилена:

2СН. H—O-C—H + 3H9t

4 2

4. Предельные углеводороды -» углеводоро-

ды ряда этилена:

сн3—сн3 > сн=сн2 + н2Т.

5. Углеводороды ряда этилена—> предельные

углеводороды:

сн2-сн2 + н2 -» сн3—сн3.

6. Галогенопроизводные углеводородов ~> уг-

леводороды ряда этилена:

СН2—С1 К СН2

СН + ОН*' С2Н5°Н> СН + НС1 + Н90.

6н3 сн3

пропен

7. Углеводороды ряда этилена ~> галогено-

производные углеводородов:

СН3—СН-СН2 + НВг -> СН3^СН2—СН2—Вг.

8. Углеводороды ряда этилена -» углеводоро-

ды ряда ацетилена:

сн2—сн2 > Н—С=С—Н + H2t.

9. Углеводороды ряда ацетилена —> углево-

дороды ряда этилена:

н—с=с—н + н2 —> сн2=сн2.

10. Галогенопроизводные углеводородов -» уг-

леводороды ряда ацетилена:

СН2—С1

+ 2КОН -> Н—Н + 2КС1 + 2Н20. СН2—С1

11. Углеводороды ряда ацетилена ~> галоге-

нопроизводные углеводородов:

Н—С^С—Н + 2Вг2 -> СНВг2~СНВг2.

12. Углеводороды ряда ацетилена —> аромати-

ческие углеводороды, реакция Н. Зелинского:

Н—ОС—Н + н—с=с—н +

сн

о

НС ^~^сн

+ н—с=с—н >

нс^-^сн . сн

13. Углеводороды ряда ацетилена —» альде-

гиды, реакция Кучерова:

н—с=с—н + но V сн,—с^

Г1.

14. Альдегиды ~» карбоновые кислоты:

СН-<° + Ag20 СН8-<° + 2Agl.

Н NH3H2° d ОН

уксусная кислота

15. Альдегиды -» спирты:

СН,—0 + Н9 -^-> СН —СН —ОН.

RL

16. Спирты —> альдегиды:

СН,—СН9—ОН + CuO I> СН,—С^ + Си +

+ н„о. н

Ароматические углеводороды (арены)

Схема 4

Предельные Галогенопроиз- 6 Фенол

углеводороды водные бензола

1 ? 2 Л 4/5

Ацетилен

Анилин

Бензол

8

Нитробензол

1500С

2СН, > Н—С^С—Н + ЗН9Т.

4 2

2. Ацетилен —> предельные углеводороды:

t, катал,

Н—С^С—Н + 2Н2 > СН3—СН3.

3. Ацетилен —» бензол (реакция Н. Зелинского):

СН

НС^-^СН

зн-о-с-н р% I ( )

акт нс^-^сн.

СН

4. Бензол —» предельные углеводороды:

СН

нс<^сн

+ 4Н21'-^^ СН3-(СН2)4-СН3.

нс^-^сн сн

+ С1.

FECL,

+ НС1.

*сн

НС^—^СН СН

хлорбензол

НС

СН

фенол

7. Бензол -» нитробензол: СН

+ HONO,

нс-^осн НС

H2SO, к.

нс^-^сн сн

С—N0,

8. Нитробензол -> анилин: С—N0„

?—NH.

НС

+ н2о.

нс^^сн

СН

(реакция Н. Зинина)

9. Бензол —» циклопарафин: 372

СН

НС СН

но^-^сн

СН

анилин

+ зн,

t, Ni

<^Н2

н CV-V^CH

Н2С

и

ш2.

СН.

(реакция Н. Зинина)

10. Циклопарафины —> бензол:

н2с

н2а

СН,

СН,

СН.

лтт t, Ра

+ ЗН„

СН НС хСН

но^^сн

СН

Предельные 5

—> «— Углеводороды 7 Спирты 9 Диеновые угле-

углеводороды 6 ряда этилена 8 водороды

Углеводороды ряда ацетилена

Альдегиды

Простые эфиры

17