высшими жирными кислотами.

Общая формула жиров: СН2—О—СО— R'

СН—О—СО— R"

СН—О—СО—R'",

где R — радикалы высших жирных кислот.

Основные предельные кислоты, образующие жиры, — пальмитиновая С15Н31ООН и стеариновая С17Н35СООН; основные непредельные кислоты — олеиновая CJLXOOH и линолевая Сч„Н„,СООН.

Физические свойства. Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными — жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.

Химические свойства. 1. Гидролиз, или омы-

ление жиров, происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

(^Н2—О—СО—R' (рН—О—СО—R" 4- 3NaOH н> СН2—О—СО—R"' СН2—ОН 4- R'—COONa

СН2—ОН 4- R'"—COONa.

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые.

УГЛЕВОДЫ

Углеводы — это органические соединения, имеющие общую формулу CnH2nOn (m, п>3). Углеводы делят на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахаридами называются такие углеводы, которые не могут гидролизоваться с образованием более простых углеводов, например глюкоза, фруктоза. Олигосахариды — это продукты

конденсации двух или нескольких моносахаридов, например сахароза. Полисахариды (крахмал, целлюлоза) образованы большим количеством молекул моносахаридов.

Моносахариды

Глюкоза С6Н1206 — белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде.

Строение. Молекулы глюкозы могут существовать в линейной и циклической формах. В линейной форме глюкоза представляет собой альдегид оспирт с пятью гидроксильными группами. Циклические формы (а- и (3-глюкоза) могут образовываться из линейной при взаимодействии гидроксильной группы при 5-м углеродном атоме с карбонильной группой:

О

рн

Н—С—он ОН—С—н

н—9—он t+

Н^С—он н0

сн2он

н

он

р-циклическая альдегидная а-циклическая

Это равновесие существует в водном растворе.

Химические свойства. 1. Реакции альдегидной группы:

1а. Глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II) в глюконовую кислоту при нагревании:

СН2ОН—(СНОН)4—СН=0 + Ag20 = = CH2OH—(СНОН)4—СООН + 2Agi, СН2ОН—(СНОН)4—СН=0 + 2Си(ОН)2 =

- СН2ОН—(СНОН)4—СООН + Cu20 + н2о.

16. Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт сорбит:

CH2OH—(CHOH)4—CH-0 4- 2[Н] -> СН2ОН—

(СНОН)4—сн2он.

1в, Глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например в реакцию с NaHS03.

2. Реакции гидроксилъных груйп.

2а. Глюкоза дает синее окрашивание с гидро-ксидом меди (II) (качественная реакция на многоатомные спирты).

26. Образование простых эфиров. При действии метилового спирта один из атомов водорода замещается на группу —СН3. В эту реакцию вступает гликозидный гидроксил, находящийся при 1-м атоме углерода в циклической форме глюкозы.

СН2ОН СН2ОН

*р Y+F'3-.О-СН, ^Г* У + н2о

„Дон H/L'' / 3 ттЛон н/ 2

но \ _У он/ н0 V__/o—сн3.

н он н он

2в. Образование сложных эфиров. Под действием уксусного ангидрида все пять групп —ОН в молекуле глюкозы замещаются на группу:

—о—со—сн3.

3. Брожение — это процесс расщепления глюкозы под действием различных микроорганизмов.

а) спиртовое брожение:

С6Н12Ов -> 2С2Н5ОН + 2С02Т.

б) молочнокислое брожение:

СбН1206 ~> 2СН3—СН(ОН)—СООН.

молочная кислота

Фруктоза — это изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может существовать в линейной и циклической формах. В линейной форме она представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами:

6 5 4 3 2 1

СН9—СН—СН—СН—С—СН0

I 2 I I I II I 2

он он он он о он.

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Сахароза

Сахароза С12Н22Ои — белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Молекула сахарозы состоит из двух циклов: 6-членного (остатка глюкозы) и 5-членного (остатка фруктозы), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Химические свойства.

1. Гидролиз:

с12н22ои + Н20 JЈi> с6н12о6 + с8н12о6.

сахароза глюкоза фруктоза

2. Сахароза реагирует с гидроксидом каль-

ция с образованием сахарата кальция.

3. Сахароза не реагирует: с аммиачным рас-

твором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.

Полисахариды

Крахмал представляет собой белый порошок, нерастворимый в холодной воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде.

Строение. Крахмал (С6Н10О5)п— природный полимер. Его молекулы состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих остатки а-глюкозы. Фрагмент линейной структуры крахмала выглядит следующим образом:

ОН H/L0-

СН2ОН

Химические свойства. 1. Гидролиз при нагревании в кислой среде. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза:

2. Крахма