получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт. Реакция протекает согласно схеме:

С6Н12Оо —> 2С2Н5ОН + 2С02Г*

глюкоза этиловый

спирг

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16 %.

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал (стр. 478), содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод — проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов)', действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид — целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины, Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150—170 X обрабатывают 0,1—5% серной кислотой под давлением 0,7—-1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей (гидролизный спирт).

Наконец, зтилозын спирт может быть получен синтетическим путем из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену (в присутствии катализаторов);

СН2=СН2-j-Н20 —> СНз—СНа—ОН

За последние годы в нашей стране построены заводы по производству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины. Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов *#

Кроме спнртоз с одной гидроксильной группой в молекуле (одноатомные спирт ы, или а л к о г о л и), известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп (многоатомные спирты).

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный—глицерин:

СН2—СН2 СН3-СН—СН2

! ! II!

ОН ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль глицерин

Этиленгликоль и глицерин—-высококипящие жидкости сладкого вкуса, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Этиленгликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Водный раствор этилеигликоля (58 %-ный) замерзает только при температуре — 50 °С. Этиленгликоль применяется и для изготовления синтетического волокна лавсан (см. § 177). При приеме внутрь — сильно ядовит.

Азотнокислые эфиры этилеигликоля и глицерина

СНз—снг СН>—СН—СН2

! ! И 1 ' | I

0\Ю2 ОХ02 0\г02 ОХ02 ON02

неправильно называемые иитроэтиленгликолгм и нитроглицерином, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления дина митоз.

* Из 5500 т сукнх опилок (отходы лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т спирта (считая на 100 %-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т зерна пли 10 000 т картофеля,

Фенол СбНзОН — бесцветные кристаллы (темп, плавл. 41 °С), Обладает характерным запахом и антисептическими (обеззараживающими— подавляющими развитие вредных микроорганизмов)

свойствами. Как уже указывалось, кислотные свойства гидрофильного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов; замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.

Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также получается синтетически из бензола. В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластических масс (фенопластов, стр. 489), для очистки нефтяных смазочных масел.

170. Простые эфиры. Простыми эфирами называются органические соединения, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, связанных атомом кислорода. Они получаются обычно каталитическим отнятием молекулы воды от двух молекул одного или различных спиртов. Например:

С2Н5-|ОН + Н;0-С2Н5 —> С2Н8-0-С3Н5 + НаО

этиловый этиловый диэтплозый эфир

спирт спирт

СНз—! он + Н ;0—с2н5 —> сн3—о—с2н5 + Н20

метиловый этиловый метнлэтнловыЙ

спирт спирт эфир

Большинство простых эфиров — жидкости, почти нерастворимые в воде. Они довольно инертны в химическом отношении: в отличие от спиртов не имеют подвижного водорода, поэтому не реагируют с металлическим натрием; в отличие от сложных эфиров (см. § 173) не подвергаются гидролизу. Наиболее важным из простых эфиров является диэтиловый эфир (С2Н5)20 — легкопо-движи