гие фреоны — Ьолифторхлоруглеводороды) в холодильных устройствах, а также как растворитель для образования аэрозолей.

: Винилхлорид СН?—СН—С1 (хлористый винил) — производное этилена. Бесцветный газ. Получается присоединением хлороводорода к ацетилену. Легко полимеризуется, применяется для получения поливинилхлорида (стр. 486).

Тетрафторэтилен CF2=CF2 — бесцветный газ. Получается пиролизом фреона-22 (CHF2C1). Применяется для получения фторопласта (стр. 486).

Некоторые галогенпроизводные углеводородов входят в состав ядохимикатов* — химических средств для борьбы с вредными Насекомыми (инсектициды) и грибками, поражающими растения (фунгициды).

-—ОН1— производное бензола С6Н6 — простейший предста-

169. Спирты и фенолы. Спирты — производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами**. Так, метиловый спирт (метанол) СН3—ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН4, этиловый спирт (этанол) СН3—СН2—ОН — производное этана СН3—СН3. Производные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами. Так, фенол СбНз—ОН (или

витель класса фенолов.

* Значение ядохимикатов огромно, особенно для сельского хозяйства. Достаточно указать, что потери урожая от вредителей и болезней растений достигают 20 % и более. Поэтому в планах развития народного хозяйства в нашей стране постоянно предусматривается значительное увеличение производства и расширение ассортимента химических средств защиты растений.

** К. спиртам относятся также производные циклопарафинов (например, циклогексанол С6НиОН — производное циклогексана СеН^), а также производные ароматических углеводородов, содержащие группу ОН не в бензольном ядре, а в боковой цепи (например, ароматический бензиловый спирт С6Н5— СН2—ОН — производное толуола С6Нд—СНз),

Подобно молекулам воды (см. § 70), молекулы низших спиртов связываются между собой водородными связями. Поэтому они представляют собой ассоциированные жидкости и имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды, производными которых они являются, и чем другие органические вещества с таким же составом и молекулярной массой, но не содержащие гидр* оксильных групп. Фенолы при обычных условиях находятся, как правило, в кристаллическом состоянии.

Общим свойством спиртов и фенолов является подвижность водорода гидроксильной группы. Так, при действии на спирт щелочного металла этот водород вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алко-голятами, например;

2СН3—СН2—OH + 2Na —v 2СН3—СН2—ONa + H2f

этиловый спирт алкоголяг

(этилат) натрия

Формально такая реакция напоминает образование солей из кислот, однако алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и нацело гидролизуются водой; при этом снова образуются спирт и щелочь;

СН3—СН2—ONa + Н20 —> СН3—СН2—ОН + NaOH

Поэтому при взаимодействии спиртов с водными растворами щелочей алкоголяты не образуются.

В фенолах под влиянием ароматического бензольного ядра подвижность водорода гидроксильной группы выше. Они образуют металлические производные — феноляты — не только при действии щелочных металлов, но, в отличие от спиртов, и при действии щелочей:

ОН + NaOH —> ONa + H20

фенол фенолят натрия

Феноляты в отличие от алкоголятов водой не разлагаются, но все же и они в водных растворах, подобно солям слабых кислот и сильных оснований, частично гидролизованы и их растворы имеют щелочную реакцию. Фенол вытесняется из фенолята даже угольной кислотой.

Спирты практически не являются электролитами. Константа диссоциации этилового спирта близка к 10~18, тогда как константа диссоциации воды — к 1СН6, т. е. этиловый спирт является более слабой кислотой, чем вода. Константа диссоциации фенола несколько выше (1,3*1(Н0).

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры, например

СН3—О—Гн+'но]—NOa <=± СН3—О—N02 + Н20

метиловый спирт

азотная кислота

метиловый эфир азотной кислоты (метил нитрат)

Особый интерес представляют сложные эфиры спиртов и фенолов с органическими кислотами (см. § 173).

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды пли кетоны {см. § 171).

Метиловый спирт, или метанол, СН3ОН—бесцветная жидкость (темп. кип. 64,5 °С). Весьма ядовит: прием небольших доз его внутрь вызывает слепоту, а больших—-смерть. Метиловый спирт получают в больших количествах синтезом из оксида углерода (II) и водорода при высоком давлении (20—30 МПа) и высокой температуре (400°С) в лоисутствни катализатора (около 90 % ZnO и 10 % Сг203);

СО + 2Н2 СН3ОН

Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева; поэтому его называют также древесным спиртом. Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Этиловый (винный) спирт, или этанол, СН3СН2ОН (темп. кип. 78,4 °С)—одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза. Для