С2 до сих пор остается одним из распространенных способов получения ацетилена:

CaC2 -f 2HsO ?—> СН=СН -f Ca(GH}2

Новый, современный метод получения ацетилена заключается в пиролизе (превращение при высоких температурах) углеводородов, главным образом метана:

2530 °С

2СН4 >? С1Ъ==СГ1+ЗН2

Ацетилен, подобно этилену,—ценное химическое сырье. 1Тз него получают уксусный альдегид, этиловый спирт, уксусную кислоту, синтетические каучуки, пластические массы и другие продукты.

В области непредельных, а особенно ацетиленовых углеводородов большое значение имеют исследования, проведенные А. Е, Фаворским (I860—1945) и его учениками. Фаворский открыл большое число различных перегруппировок молекул при химических реакциях и показал, как можно управлять этими процессами.

* По систематической номенклатуре ИЮПАК-^.Циклоалканами4

186. Предельные циклические углеводороды. В 80-х годах XIX века В. С. Марковников показал, что в отличие от американской нефти бакинская нефть содержит главным образом циклические углеводороды, имеющие пять или шесть атомов углерода в цикле, В молекулах этих углеводородов атомы углерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью — парафинов, что делает их сходными по свойствам с предельными углеводородами. Поэтому теперь такие циклические углеводороды называют циклопарафинами*. Они относятся к алициклическим соединениям (см. § 163).

167. Ароматические углейодородЫ

Примерами циклопарафинов могут служить:

СНз

I СН2 сн2

Н2С СН2 Н2С СН Н2(У ^СН2 Н2С^ \СН—СНа—СНз

II II II II

Н2С\ /СН2 Н2С\ /СН2 Н2С\ /СН2 Н2С\ /СН-СНз

СН2 СН2 СН2 СИ»

циклопентан мгтилциклопситан циклогексан метнлэтплцпклогекслн

167. Ароматические углеводороды. Очень важную группу образуют циклические углеводороды ароматического ряда; простейшими из них являются бензол CQHS И его гомологи, например толуол (метилбензол) C6Hs—СН3 и этилбензол С5Н5—СН2СНз, состав которых отвечает общей формуле C„H2n-6, а строение обычно выражают структурными формулами:

СН СН /СНз си УСН2— СН3

НС^ \сы нс^ ^су нс^ ^с/

I II I II I [|

НС^ /СН НС^ /СН НСЧ /СН

СН СН СН

бзнзол CgHe толуол С7Ид этилбензол СдГ-Tiо

Во всех этих соединениях содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода — бензольное ароматическое ядро. Структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г. немецким химиком А. Кекуле. Для простоты написания бензольное ядро изображают упрощенно в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:

'СН3 /СН2—СНз

бензол толуол этилбензол

Одновалентный радикал бензола CSIT5— или /v—» образую

щиися при отнятии атома водорода от люоого углеродного атома бензольного ядра, называется фенилом.

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содержащие несколько бензольных ядер, например нафталин и антра* цен:

СН /СН=СН2 СН СН СН СН СН

нс^ нс^ ^с/ ^СН нс^ \с^ ^CV ^СН

НС^ /СН НС^ /С\ ^СН НС^ /С\ ^сн

СН СН СН СН СН СН

стирол CsHa нафталин CjoHg антрацен СцНщ

или упрощенно:

,СН=СИ3

стирол нафталин антрацен

'Ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля. Другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского. Чтобы удовлетворить огромную Потребность в ароматических углеводородах, их получают также Путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти.

Эта проблема была успешно разрешена Н. Д. Зелинским и его учениками Б. А. Казанским и А. Ф. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические. Так, йз гептана C7HiS при нагревании в присутствии катализатора получается толуол:

СН2 СН /СН3

Н2С^ \СН2—СН3 р. 300 сс НС^

+ 4Н3

Н2СЧ ^СНз НС^ /-СН

СН2 СН

гептан толуол

Ароматические углеводороды и их производные широко применяют для получения пластических масс, синтетических красителей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучу-ков, моющих средств.

Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX зека), поскольку первыми изученными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ. Теперь к этому ряду относят и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами.

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5°С. Ароматические свойства бензола, определяемые особенностями его структуры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бензол устойчив к дейст