текающие крайне медленно, и не обесцвечивают на холоду растворы брома и перманганата калия.

Все предельные углеводороды горят и могут быть использованы в качестве топлива. Они входят в состав нефтей и продуктов Их перегонки. При фракционной перегонке нефть разделяют на отличающиеся по температурам кипения фракции |«погоны») и получают следующие нефтепродукты:

а) бензины (темп. кип. 40—180°С) содержат углеводороды

рт С5Н12 до С10Н22; при повторной перегонке из них могут быть

Выделены легкие нефтепродукты, кипящие в более узких пределах:

Нетролейный эфир (40—70°С), авиационный бензин (70—100 °С),

автомобильный бензин (100—120 °С);

б) керосины (темп. кип. 180—270°С)" содержат углеводород

ды от QoH22 до Ci6H34;

в) соляровые масла (темп. кип. 270—360°С) содержат

смеси углеводородов от С12 До С20; из них получают смазочные

масла и различные виды дизельного топлива;

г) мазут (нефтяные остатки — до 40—50 %) содержит еще

более тяжелые (высшие) углеводороды; из мазута получают тяже-

лые смазочные масла, вазелин, парафин.

Как уже было указано, с увеличением числа С-атомов в молекулах резко возрастает число изомеров предельных углеводородов. Метан СН4, этан СгНб и пропан С3Н3 не имеют изомеров;, бутанов С4Н10 существует два:

СНз

сн3—сн2—сн2—сн3

бутан (темп. кип. —0,5 °С; темп, плавл. —133,4 °С)

СН3—СН—СНз

изобуган (темп. кип. — 11,7 СС; темп, плазл. — 159,6 °С)

Изомерных пентанов C5Hi2 — три, гексанов СбНн — пять, геп-танов C7H36 — девять, октанов CeHis—18, нонанов С9Н2о— 35. Все эти углеводороды получены. Деканов G0H22 может быть 75, а формулу С15Н32 могут иметь уже 4347 изомерных углеводородов. Для высших гомологов пока известны лишь некоторые изомеры, однако принципиальная возможность их существования предсказана и доказана А. М. Бутлеровым; им был осуществлен первый синтез углеводорода с разветвленной цепью — изобутана.

Как отдельные гомологи, так и изомеры отличаются друг от друга не только физическими, но и химическими свойствами. Сильная разветвленность углеродной цепи часто приводит к повышению температур замерзания, и высокое содержанке таких углеводородов в бензинах может ограничивать возможность использования последних в зимних условиях.

Различие в химических свойствах сказывается, в частности, на склонности некоторых углеводородов, входящих в состав моторного топлива, к детонации.

Детонация моторного топлива представляет собой чрезвычайно быстрое разложение (взрыв) углеводородов, которое происходит внезапно при сжатии горючей смеси в цилиндре двигателя. Детонация не дает возможности достигнуть высокой степени сжатия горючей смеси *, ведет к излишнему расходу топлива и быстрому износу мотора. Детонационные свойства топлива зависят от строения углеродных цепей в молекулах углеводородов, входящих в его состав. Изомеры с сильно разветвленной цепью детонируют гораздо труднее, чем изомеры с неразветвленной цепью.

* Увеличение степени сжатия повышает мощность двигателя»

Антидетонационные свойства моторного топлива характеризуют так называемым октановым числом (о.ч.). В качестве стандартных образцов для определения октанового числа берут углеводород гептан CyHie с неразветвленпой цепью атомов, весьма легко детонирующий, и один из изомеров октана (изооктан), с раз-, ветвленпой цепью атомов, мало склонный к детонации;

СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3—СН3

гептан

сн3 сн8

I I

сн3—с—сн2—ск—сн3

!

СНз

лЗооктан

Октановое число гептана принимается равным нулю, а изоок-тану приписывается о. ч. 100. Если о. ч. топлива равно 80, то это значит, что данный зид топлива детонирует в смеси с воздухом (при такой же степени сжатия), как смесь, состоящая из 80 % изооктапа и 20 % гептана.

Повышение октанового числа топлива достигается увеличением содержания в нем углеводородов с разветвленной цепью атомов, а также прибавлением антидетонаторов, обычно тетраэтил-свинца, небольшое количество которого значительно снижает детонацию.

Тетраэтилсвинец (ТЭС, «этиловая жидкость»)' представляет собой тяжелую ядовитую жидкость, строение молекул которой выражается формулой:

СН3—СН2ч /СН2—сн3

)рь(

СН3—CIV ХСН2—СНз

Тетраэтилсвинец относится к металлорганпческпм соединениям— веществам, в которых углеводородные радикалы непосредственно соединены с атомом какого-нибудь металла. Эти вещества находят все более широкое применение.

165. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Простейший непредельный углеводород с двойной связью — этилен С2Н4 или СН2=СН2, как уже указывалось, является родоначальником гомологического ряда непредельных этиленовых* углеводородов:

С2Н4 С3Нв С4Н3 СБНю СбН12 ... CJ0H20 и т. д.

этилен пропилен бутилен амилен гексилен дэцплен

* Раньше этиленовые углеводороды называли также олефинами, а углеводороды с двумя двойными связями — д и э т и л е н о в ы м и, или диоле-ф и н а м и, По систематической номенклатуре ИЮПАК углеводороды ряда этилена называют а л к е н а м и, с двумя двойными связями — а л ка диена-, ми, а ацетиленовые — а