жность, т. е. легче отрывается в виде протона.

В органических молекулах имеет значение также взаимное влияние атомов, не связанных друг с другом непосредственно. Так, в метиловом спирте под влиянием кислорода увеличивается реакционная способность не только атома водорода, связанного с кислородом, но и атомов водорода, непосредственно с кислородом не связанных, а соединенных с углеродом. Благодаря этому метиловый спирт довольно легко окисляется, тогда как метан относительно устойчив к действию окислителей. Это объясняется тем* что кислород гидроксильной группы значительно оттягивает на

себя пару электронов в связи С-*~СЪ соединяющей его с углеродом, электроотрицательность которого меньше. В результате эффектнвный заряд атома углерода становится более положительным, что вызывает дополнительное смещение пар электронов также и в связях Н—>~С в метиловом спирте, сравни* тельно с теми же связями в молекуле метана. При действии окислителей атомы Н, связанные с тем же атомом углерода, с которым связана группа ОН, значительно легче, чем в углеводородах, отрываются и соединяются с кислородом, образуя воду. При этом атом углерода, связанный с группой ОН, подвергается дальнейшему окислению (см. § 171).

Взаимное влияние атомов, непосредственно друг с другом не связанных, может передаваться на значительное расстояние по цепи атомов углерода и объясняется смещением плотности электронных облаков во всей молекуле под влиянием имеющихся в ней различных по электроотрицательности атомов или групп. Взаимное влияние может передаваться и через пространство, окружающее молекулу, — в результате перекрывания электронных облаков сближающихся атомов.

163. Классификация органических соединений. В зависимости от строения углеродных цепей, среди органических соединений выделяют следующие три ряда.

Соединения с открытой цепью атомов углерода, называемые также ациклическими, или соединения жирного ряда*. В зависимости от характера связей между атомами углерода, эти соединения подразделяют на предельные (или насыщенные), содержащие в молекулах только простые (ординарные) связи, и непредельные (или ненасыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода.

Соединения с замкнутой цепью атомов углерода, или к а р б о ц и к л и ч е с к и е. Эти соединения в свою очередь подразделяются на:

а) соединения ароматического ряда; они ха-

рактеризуются наличием в молекулах особой циклической груп-

пировки из шести атомов углерода — бензольного арома-

тического ядра. Эта группировка отличается характером

связей между атомами углерода и придает содержащим ее сое-

динениям особые химические свойства, называемые ароматиче-

скими свойствами (см. § 167).

б) ал и циклические соединения—все остальные

карбоциклические соединения. Они различаются по числу атомов

углерода в цикле и, в зависимости от характера связей между

этими атомами, могут быть предельными или непредельными.

* Последнее название возникло исторически; к первым изученным соединениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кислоты, входящие в состав жиров.

Гетероциклические соединения. В молекулах этих соединений имеются циклы, включающие, кроме атомов углерода,

также гетеро атомы, т. е. атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).

Соединения каждого из указанных рядов подразделяются на классы.

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды, состоящие только из углерода и водорода. Все остальные соединения этих рядов рассматривают как производные углеводородов, образованные замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов *.

Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называют углеводородными радикалами; одновалентные радикалы обозначают символом R—, двухвалентные — символом —R—^

трехвалентные — символом

(или R<^

Атомы или группы атомов, замещающие водород в углеводо

родной основе, образуют функциональные, или характе* рнстические**, групп ы, обусловливающие общие химические свойства веществ, принадлежащих к одному и тому лее классу производных углеводородов. Ниже приведены общие формулы и названия некоторых классов органических соединений (в скобках— формулы и названия функциональных групп). Галогенпронзводные углеводородов

R-F

фторпроиззодные

R--C1

Хлорпропзводные

R—Вг

б р о м п р о и зз о д н ы е

подпроязводиыв

Кислородсодержащие соединения

R—ОН

спирты и фенолы (—ОН — спиртовая или фенольная гпдроксилъная группа)

R—О—R или R- О— простые эфнры

О

\

или R—С

кетоны карбонильная группа

V

Ч

(

карбоновые кислоты

О

С ?—карбоксильная группа

ОН

R-C^ пли R-C Р-С/ | |j

^OR xOR' ХЛ R—С—О—C—R

сложные эфпры хлоранглдрлды ангидриды кислот

кислот

Азотсодержащие соединения

R R

питросоединения амины

(—NO2 —нитрогруппа)

/

Серусодерж