ческих веществ проводится после изучения систематического курса органической химии и прохождения малого практикума. Таким образом, студент должен овладеть специфическими приемами получения различных классов органических соединений, способами выделения их из реакционной системы, методами очистки и идентификации с использованием для этой цели как классических, так и современных физико-химических методов исследования.

Наряду с традиционным содержанием аналогичных практикумов в предлагаемом пособии приводятся сведения о приборах и установках, используемых при выполнении работ, о способах выделения и очистки твердых, жидких и газообразных веществ.

В основу построения настоящего практикума положены методы синтеза основных классов соединений. Классификация синтезов по механизмам реакций нецелесообразна уже потому, что в зависимости от условий механизм реакции может меняться и четкость разделения работ по методам расплывается. Каждому методу предпослано краткое описание механизма реакций, условий и специфики их проведения и выделения целевого продукта, техники безопасности при проведении данного цикла работ. Это позволит студенту более осмысленно проводить эксперимент.

В пособии представлен качественный анализ элементов и определение структурных фрагментов основных классов органических соединений, что дает возможность экспериментатору убедиться в получении вещества заданной структуры. Особенно информативными в этом отношении являются физико-химические (инструментальные) методы анализа, такие, как ИК, УФ, ЯМР спектроскопия, масс-спектрометрия, а также различные виды хроматографии, большинство из которых отражены в настоящем практикуме.

В связи с тем, что далеко не во всех вузах имеется соответствующая приборная техника, для приобретения студентами навыков расшифровки спектров можно использовать спектры, приведенные в пособии, которые следует сопоставить с табличными данными Приложения.

Вместо рисунков для многих веществ приводится описание УФ и ЯМР спектров. Для лучшего понимания спектры поглощения даны в различных возможных координатах. В тех случаях, когда нет ни рисунков, ни описания, рекомендуется, пользуясь таблицами, представить себе положение максимумов поглощения в ИК спектрах и химических сдвигов в спектрах ЯМР исходя из структуры вещества.

В конце каждой главы для закрепления материала приведены вопросы и упражнения с элементами учебно-исследовательской работы.

Во всех методах представлено достаточное количество синтезов,

что позволяет выбрать из них те или иные в зависимости от условий

и возможностей лаборатории.

' В соответствии с содержанием курса органической химии и объемом часов, отведенных на синтез, пособие может быть использовано преподавателями и студентами педагогических, технических и медицинских вузов.

Авторы приносят глубокую благодарность зав. кафедрой органической химии Московского технологического института пищевой промышленности проф. А. П. Нечаеву и зав. кафедрой органической химии Московской сельскохозяйственной академии им. К. А. Тимирязева проф. И. И. Грандбергу за ценные советы и замечания, сделанные при рецензировании рукописи.

Авторы

I

:

8

1. ОБЩИЕ ПРАВИЛА СИНТЕЗА

Предметом органического синтеза является получение органических соединений заданной структуры: Задача исследователя — выбор пути наиболее экономичного н простого по выполнению, но в то же время наиболее рационального с точки зрения выхода и чистоты целевого продукта.

Синтез может быть одностадийным, если все процессы, приводящие к получению необходимого соединения из выбранных исходных, протекают без выделения промежуточных продуктов, и многостадийным, если последние приходится выделять, а иногда и идентифицировать. На каждой стадии может протекать одна или несколько последовательных и параллельных реакций. Для успешного проведения синтеза необходимо подбирать условия, которые способствуют ускорению последовательных реакций, идущих в заданном направлении, и ингибируют побочные процессы.

1.1. ОБОРУДОВАНИЕ ЛАБОРАТОРИИ

Практикум по органическому синтезу осуществляется в специализированной лаборатории, рассчитанной на одновременную работу 12—13 человек, причем не менее четырех рабочих мест должно быть оборудовано в вытяжных шкафах. Каждое место укомплектовывается набором посуды, необходимой для проведения синтеза и очистки веществ. Реактивы, дополнительное оборудование и приборы студенты получают по своим заявкам для каждого отдельного синтеза и в конце занятия сдают лаборанту. Лаборатория должна иметь приточно-вытяжную или, по крайней мере, вытяжную вентиляцию, противопожарное оборудование (пенный и углекислотный огнетушители, ящик с песком, одеяло, пропитанное огнезащитным составом), средства индивидуальной защиты (очки, резиновые перчатки, противогазы или респираторы), аптечку для оказания первой помощи при различных травмах.

Лаборатория должна быть снабжена горячей и холодной водой, электроэнергией и, по возможности, природным газом. В специально отведенном месте под тягой размеща