![]() |
|
|
Практикум по органической химииДИМЕТИЛПСНТАНА; Г) &В-ХЛОР-2,3,4-ТРНМЕТИЛГЕКСАНА; Д) 1-ХЛОРХВУТЕНА-2; Е) 4-БРОМБУТЕНА-1; Ж) 3,4-ДК•РААТОРГЕКСАНА; З) 3-ХЛОР-4-БРОМ-2-МЕТИЛ;ТСКСАНА. НАЗОВИТЕ ПОЛУЧЕННЫЕ СПИРТЫ, Р 2. НАФТАЛИН ПОДВЕРГНУТ СУЛЬФИРОВАНИЮ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОЕТОЙ (Р=1,84 Г/СМ') ПРИ 180°С. ПРОЦДУКТ СУЛЬФИРОВАНИЯ СПЛАВЛЕН С ГИДРОЙШСИДОМ НАТРИЯ. НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЯ ^.РЕАКЦИЙ И НАЗОВИТЕ ПОЛУЧЕННОЕ ВЕЩЕ1СТВО. РИС. 3. КАКОЕ ИЗ СОЕДИНЕНИЙ ЛЕГЧЕ ПОДВЕРГАЕТСЯ ЩЕЛОЧНОМУ ГИДРОЛИЗУ: ХЛОРИ-1ТЫЙ БЕНЗИЛ, ХЛОРБЕНЗОЛ? Л. В КАКОМ ПОРЯДКЕ ИЗМЕНЯЕТСЯ СКОРОСТЬ ГИДРОЛИЗА В СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕ-ЕНИЯХ ХЛОРИСТЫЙ ЭТИЛ, ЙОДИСТЫЙ ЭТИЛ, ФТОРИСТЫЙ ЭТИЛ, БРОМИСТЫЙ ЭТИЛ? 5. КАКОЕ КОЛИЧЕСТВО ГИДРОКСИДА НАТРИЯ НЕОБХОДИМО- ВЗЯТЬ, ЧТОБЫ ПРИ ОГЛАВЛЕНИИ С Л-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТОЙ ПОЛУЧИТЬ 2 МОЛЬ Л-КРЕЭОЛА, УЧИТЫВАЯ. §*ТО ВЫХОД СОСТАВЛЯЕТ 85%? 1.13. КОНДЕНСАЦИЯ Реакции, в результате которых образуются соединения с новой Связью между двумя атомами углерода, не связанными непосред-*-твенно друг с другом в исходном состоянии, называются конден-ацией. Реакции конденсации делятся на внутримолекулярные и меж молекулярные. В зависимости от того, какие неорганические или органические простые вещества выделяются в процессе конденсации, 'ти реакции классифицируют следующим образом: а) реакции с выделением водорода, кислорода, азота, галогена; б) реакции с выделением воды; в) реакции с выделением галогеноводорода; 245 г) реакции, сопровождающиеся образованием в качестве побочных продуктов метилового спирта, этилового спирта и других наиболее просто построенных органических соединений. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ R-CH-C<, Н R R_<;_CH-C^H • О" В зависимости от типа конденсации механизм процесса может быть различным. Кроме того, на него влияют и условия проведения реакции. Так, если альдольная конденсация в щелочной среде протекает по нуклеофильному механизму присоединения •^н R-СН-сСд R-CH -СН-С ^ OH R , R-CH-C^H Н R Ri-C—сн—с< О" то в кислой среде атакующей частицей является не карбанион, А карбкатион и процесс носит электрофильный характер: лО н* _ ±>он * R-C Легкость образования карбанионов зависит от электроноакцеп-"?? торных свойств заместителя X, а также от стабилизации карба* ннона за счет делокализации отрицательного заряда. Конденсация ароматических альдегидов с алифатическими (реакция Кляйзена — ?Шмидта), а также с ангидридами карбоновых кислот (реакция Перкина) протекает по типу альдольной конденсации, только про-' дукты этого взаимодействия быстро превращаются в о, В-ненасы-.гиенные соединения. В этих реакциях ароматические альдегиды вы-" ступают в качестве карбонильного компонента. Такую же роль в реакциях с соединениями, содержащими активные метиленовые группы (альдегидами, кетонами, нитрилами, сложными эфирами), играют сложные эфиры. Конденсация альдегидов с ароматическими аминами и фенолами протекает в присутствии кислот. Так, в • случае формальдегида образуется реакционноспособный гидрокси-метилкатион &? СНаО + Н3О+ CHjOH + Н20 + CHjOH 9 3 который и вступает в реакцию с ароматическим соединением по •.?механизму электрофильного замещения: сн,он -H^CHjOH 4s X R-?C ^ОН СНг=^С^^ н R-C-CHA-C<Ј он Последующее нагревание альдоля или кетола (продукт конденсации кетонов) приводит к выделению воды за счет гидроксильной группы и водорода соседней метиленовой группы с образованием продуктов кротоновой конденсации. R-CH-X н Конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда, имеющими подвижные атомы водорода (метилено-вый компонент), аналогична альдольной конденсации и носит нук-леофильный характер: R-CH-X + R -с: X он R-AH-CH-R' R-CH-CH-R' к о246 [(здесь X=NH2, NH(Alk), OH, N(Alk)2 и т. д.). Фенилкарбинол может вступать в реакцию дальнейшей конденсации с тем же ароматическим соединением с образованием ЬДиарилметана: В случае ароматических альдегидов, вероятно, имеет место аналогичный механизм превращения, однако при этом получаются Производные триарилметана: АгСНО + НАг' н+ - Аг — СН (ОН) — Аг' =5^* Аг - СН (Аг')2 Реакции конденсации с выделением галогеноводородов предСТАВЛЯЮТ собой С-алкилирование, механизм которого рассмотрен разделе 4.5. ЭНДЕНСИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ Разнообразие реакций конденсации привело к использованию различных по характеру конденсирующих агентов. В их число |ходят неорганические кислоты, щелочи, соли, окислители и вос247 становители, а также некоторые органические соединения. Прибавление конденсирующих средств способствует ускорению реакции. Некоторые из них применяются в значительных количествах и химически изменяются в процессе взаимодействия. Других требуется намного меньше и они выполняют роль катализаторов реакции. Большинство конденсирующих средств не являются такими специфическими, как нитрующие или сульфирующие агенты. Например, выделение воды при конденсации можно осуществить с помощью как окислителей (удаление водорода), так и восстановителей (при связывании ки |
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 |
Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb) |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [прайс-листы] [форум] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|