этого вопроса отметим обзоры Падве [43] и Лоуна [44]; анализ реакций этого типа, не затрагивающих явным образом карбонильной группы, мы оставляем за рамками данной работы. В то же время, присутствие ароильного фрагмента в азометиновых илидах, полученных при раскрытии может приводить к тому, что в случае диполярофилов с высокой энергией НСМО либо в отсутствии "внешнего" диполярофила становится возможным протекание таких не совсем обычных реакций, как внутримолекулярное 1,3-ди-полярное присоединение [45]. Примерами таких превращений может служить термическая изомеризация ароилазиридинов в производное пиррола 13 [46] либо 2,5-дифенилоксазол 14 (в присутствии дифенилиодонийиодида) [47].

Ri

О

Ri

р

R = Ph,

Rj = PhCH2

1, цис- и трансN

Ph

, ^Ph

н,о

НО t-Bu

t-Bu 13

Ph

XT Ph 14

"И О -PhCH3 Ph. 0

CH?Ph

Частным примером синтеза азагетероциклов на основе азири-Динилкетонов является и восстановительная циклизация 1-цикло-гексил-2-бензоил-3-(2-нитрофенил)азиридина в производное хи-нолина 15 (48].

18

19н2о

15

Являясь фотоактивными соединениями, многие азиридинил-кетоны и их гетероаналоги проявляют фотохромные свойства. Наиболее интересными в этом плане, на наш взгляд, являются их би-(три-)циклические производные 2, 4, 11 [40, 49], обратимый твердофазный фотохромизм которых связан с образованием при облучении окрашенных биполярных форм.

2, 4, 11

2 М = (СН2)2; 4 М = о-С6Н4; 11 М = Ш^СК, R = Alk, Ph, Ri = Н, СНа

Обратный переход (темновое обесцвечивание), протекающий в жидких средах практически мгновенно, в кристаллах и твердых растворах длится от ~ 1 ч до нескольких суток при комнатной температуре, заметно ускоряясь при нагревании. Соединения 2, 4, 11 отличает высокая фоточувствительность (особенно, в случае сильных я-акцепторных R), широкие возможности варьирования окраски фотоиндуцированной формы путем подбора соответствующих заместителей и мостикового фрагмента М, способность выдерживать более 100 фотоциклов без видимых при